课程内容

《芳香烃》
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃。
最简单的芳香烃是苯。
一、苯的物理性质
无色、特殊气味、液态有机物。
熔点 5.5℃   沸点 80.1℃
密度比水小   有毒
溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂。
二、苯的分子结构与化学性质
1、组成与结构
   分子式：C₆H₆
（1）结构式 （2）结构简式

（3）结构特点
①苯分子是平面六边形的稳定结构；
②苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；
③苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。
2、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
思考与交流
①苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点？为什么？
②分别写出苯与氧化反应，与氢气加成，与溴和硝酸发生取代的化学方程式。
（1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
产生浓烟，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）苯的加成反应（与H₂、Cl₂）
（3）苯的取代反应（卤代、硝化）
实验设计
根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）
1、实验开始后，可以看到哪些现象？
液体轻微翻腾，有气体逸出，导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。
2、哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时又溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
二、苯的同系物
1、定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式：C_nH_2n-6（n≥6）
结构特点：只含有一个苯环，苯环上连结烷基。
2、甲苯的化学性质
（1）氧化反应
①可燃性
②可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）
苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。
（2）取代反应（可与卤素、硝酸、硫酸等反应）
（3）加成反应
苯的同系物的性质：
可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色，可以与氢气在一定条件下发生加成。
小结：在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响，是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。
三、芳香烃的来源于应用
1、来源：
a、煤的干馏
b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
苯环间公用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃——稠环芳香烃。