课程内容

《有机合成（2）》
【本节目标】
1、以知识网的形式构建烃及烃的衍生物之间的相互转化。
2、初步学会设计合理的有机合成路线。
   归纳、总结有机合成的方法。
   掌握知识的迁移，体会量变引起质变的理论。
【重点难点】
逆合成分析法、合成有机物的一般方法。
复习巩固
1、有机合成的定义？
2、有机合成的关键？
3、学习有机合成需要用到哪些知识？
一、有机合成的过程
1、有机合成：是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的关键（任务）：
（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；
（2）官能团的转化。
二、有机合成的方法
1、有机合成的常规方法
（1）官能团的引入
   ①引入双键（C=C或C=O）
     1）某些醇的消去引入C=C
     2）卤代烃的消去引入C=C
     3）炔烃加成引入C=C
     4）醇的氧化引入C=O
   ②引入卤原子（-X）
     1）烃与X2取代
     2）不饱和烃与HX或X2加成
     3）醇与HX取代
   ③引入羟基（-OH）
     1）烯烃与水的加成
     2）醛（酮）与氢气加成
     3）卤代烃的水解（碱性）
     4）酯的水解
（2）官能团的消除
   ①通过加成消除不饱和键
   ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基
   ③通过加成或氧化消除醛基
   ④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
（3）官能团的衍变
练一练：课本P67习题1：以2-丁烯为原料制备：
（1）2-氯丁烷  （2）2-丁醇  （3）2,3-二氯丁烷
（4）2,3-丁二醇  （5）1,3-丁二烯
有机合成的方法
1、正向合成分析法
此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。
2、逆合成分析法（科里）
又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。
【探讨学习】
如何合成乙二酸（草酸）二乙酯？
三、有机合成遵循的原则
1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3、满足“绿色化学”的要求。
4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
5、尊重客观事实，按一定顺序反应。

设计正确的合成线路，写出相应的化学方程式。
    甲苯→苯甲酸苯甲酯
小结：
一、有机合成的过程
1、有机合成的定义
2、有机合成的任务
3、有机合成的过程
4、有机物间的转化
二、有机合成的方法
1、正向合成分析法
、逆合成分析法
练习题
1、以2-丁烯为主要原料制1,3-丁二烯。
2、以焦炭、食盐、水、石灰石、氯化氢为原料制聚氯乙烯。
3、在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。
下列式中R代表烃基，副产物均已略去。
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。
（1）由CH₃CH₂CH₂CH₂Br分两步转变为CH₃CH₂CHBrCH₃。
（2）由(CH₃)₂CHCH=CH₂分两步转变为(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH。