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    高中化学第二章第2课《芳香烃》(选修5)

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    课程内容

    《芳香烃》
    分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃。
    最简单的芳香烃是苯。
    一、苯的物理性质
    无色、特殊气味、液态有机物。
    熔点 5.5℃   沸点 80.1℃
    密度比水小   有毒
    溶解性:不溶于水,易溶于有机溶剂。
    二、苯的分子结构与化学性质
    1、组成与结构
       分子式:C6H6
    (1)结构式 (2)结构简式

    (3)结构特点
    ①苯分子是平面六边形的稳定结构;
    ②苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键;
    ③苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。
    2、苯的化学性质
    在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
    思考与交流
    ①苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么?
    ②分别写出苯与氧化反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式。
    (1)苯的氧化反应:在空气中燃烧
    产生浓烟,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
    (2)苯的加成反应(与H2、Cl2
    (3)苯的取代反应(卤代、硝化)
    实验设计
    根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件,请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案(注意仪器的选择和试剂的加入顺序)
    1、实验开始后,可以看到哪些现象?
    液体轻微翻腾,有气体逸出,导管口有白雾,溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。
    2、哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?
    苯与溴反应生成溴苯的同时又溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
    二、苯的同系物
    1、定义:苯环上的氢原子被烷基取代的产物
    通式:CnH2n-6(n≥6)
    结构特点:只含有一个苯环,苯环上连结烷基。
    2、甲苯的化学性质
    (1)氧化反应
    ①可燃性
    ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物)
    苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。
    (2)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)
    (3)加成反应
    苯的同系物的性质:
    可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能使溴水褪色,可以与氢气在一定条件下发生加成。
    小结:在苯的同系物中,由于烃基与苯环的相互影响,是苯环上的氢原子更易被取代,而烃基则易被氧化。
    三、芳香烃的来源于应用
    1、来源:
    a、煤的干馏
    b、石油的催化重整
    2、应用:简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
    苯环间公用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃——稠环芳香烃。

    评论3

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